Wikipédia a reçu deux prix en mai 2004. Le premier était un Golden Nica pour les communautés numériques, qui fut remis par Ars Electronica avec la somme de 10 000 € et une invitation à se présenter au PAE Cyberarts Festival en Autriche, plus tard dans l'année. Le deuxième était un Webby Awards dans la catégorie « communauté », remis par l'International Academy of Digital Arts and Sciences, basée à New York[160]. Wikipédia a également été proposée pour un Webby Award dans la catégorie « meilleures pratiques ». En septembre 2004, la version japonaise de Wikipédia a reçu le Web Creation Award de la part de l'Association des publicitaires japonais. Cette récompense, normalement donnée à des personnes réelles pour de grandes contributions sur le web en japonais, fut acceptée par un contributeur de longue date de Wikipedia en japonais. Le 26 janvier 2007, « Wikipédia » a aussi été nommée quatrième meilleure marque par les lecteurs de brandchannel, recevant 15 % des voix en réponse à la question « Quelle marque a le plus d'impact sur nos vies en 2006[161] ? » En septembre 2008, Wikipédia a reçu le prix Quadriga 2008, également attribué à Boris Tadić, Eckart Höfling (en) et Peter Gabriel. Le prix a été décerné à Jimmy Wales par David Weinberger (en)[162]. En 2009, les Webby Awards classent la création de Wikipédia en 2001 comme l'un des « moments les plus importants de la vie du web ces dix dernières années »[163].
